Mats Kuuskemaa begann seine Karriere als Diplomat für Estland und arbeitete von 2011 bis 2014 im estnischen Außenministerium im Bereich Handels- und Investitionspolitik. Von 2014 bis 2018 war er als Konsul und Wirtschaftsreferent an der estnischen Botschaft in Neu-Delhi tätig, anschließend von 2018 bis 2019 als politischer Berater an der estnischen Botschaft in Peking. Im Jahr 2018 trat Mats dem e-Residency-Programm der estnischen Regierung bei, zunächst als Head of Business Strategy und seit 2022 als Landesdirektor für die DACH-Region und Polen mit Sitz in Berlin. Zwischen 2022 und 2023 war er zudem Mitgründer von Attained.ai, einem KI-/Kardiologie-Startup. Als Hobby hat er sich gelegentlich dem Journalismus gewidmet.